GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Methaqualon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methaqualon</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Methaqualon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Methyl-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-chinazolinon</li>

<li>2-Methyl-3-(o-tolyl)-4-chinazolon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C16H14N2O

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=340-56-7">340-56-7</a> (<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-780-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

N05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N05CM01">CM01</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>250,30 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>255–256 °C (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

2,54<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

schwer in <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> (4,73 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-ChemIDplus-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[3]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

185 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-ChemIDplus-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Methaqualon ist ein <a href="Chinazolin" title="Chinazolin">Chinazolin</a>-Derivat, dessen Name sich von der englischen chemischen Bezeichnung Methylquinazolinone (deutsch: Methylchinazolinon) ableitet. Es ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der als <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Hypnotikum</a> und als <a href="Droge" title="Droge">Rauschmittel</a> verwendet wurde und – mit gegenwärtigem Verbreitungsgebiet <a href="Afrika" title="Afrika">Afrika</a> – weiterhin in Gebrauch ist.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Es wurde 1951 vom <a href="Indien" title="Indien">indischen</a> Forscher M. L. Gujiral zufällig im Zuge der Suche nach einem <a href="Malaria" title="Malaria">Malariamittel</a> entdeckt<a href="#cite_note-4">[4]</a> und seit den 1960er-Jahren als <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> eingesetzt. 1965 wurde es unter den Handelsnamen Quaalude und Parest in den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> als Alternative zu den nicht ungefährlichen <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbituraten</a> eingeführt. Das ursprünglich in der Werbung als nicht abhängig machend dargestellte Mittel führte aber durchaus zu Fällen physischer und psychischer <a href="Missbrauch_und_Abh%C3%A4ngigkeit" class="mw-redirect" title="Missbrauch und Abhängigkeit">Abhängigkeit</a>, über die bereits 1966 in <a href="Vereinigtes_K%C3%B6nigreich" title="Vereinigtes Königreich">Großbritannien</a> berichtet wurde.

Als auf der Straße gehandeltes <a href="Droge" title="Droge">Rauschmittel</a> erfreute es sich in den USA aufgrund seiner <a href="Euphorie" title="Euphorie">euphorisierenden</a> und <a href="Aphrodisiakum" title="Aphrodisiakum">aphrodisierenden</a> Wirkung sehr bald großer Beliebtheit. Anfang der 1970er Jahre war das sogenannte „Luding out“, die Einnahme von 300 bis 450 mg Methaqualon zusammen mit Wein, unter College-Studenten weit verbreitet. Durch den Alkohol wird das durch Methaqualon ausgelöste Gefühl der Unzerstörbarkeit und starken Euphorie noch verstärkt. Methaqualon senkt (wie andere sedative Hypnotika) die Hemmschwelle und kann damit auch zu einer Steigerung des sexuellen Empfindens führen.

Im Laufe von Jahrzehnten wurden Strukturanaloga zeitweilig als Arzneistoffe vertrieben bzw. als Rauschmittel konsumiert.<a href="#cite_note-pmid38186032-5">[5]</a>

Im Juli 2015 wurde aus Gerichtsakten aus dem Jahr 2005 bekannt, dass <a href="Bill_Cosby" title="Bill Cosby">Bill Cosby</a> in mindestens einem Fall einer Frau ohne ihr Wissen Betäubungsmittel verabreicht haben soll, um mit dieser Sex zu haben. Er bestätigte in einem Gerichtsverfahren, in diesem Fall „Quaaludes“ verwendet zu haben.<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h3></div>

Methaqualon ist ein <a href="Allosterischer_Modulator" title="Allosterischer Modulator">positiver allosterischer Modulator</a> an <a href="GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren" title="GABA-Rezeptor">GABAA-Rezeptoren</a>, und zwar an jenen Typen, welche sich zusammensetzen aus den Untereinheiten α1,2,3,5 und β2,3 sowie γ2S. Daneben verhält sich Methaqualon am Typ α4β1δ als stiller, an α6β1δ als negativer, an α4β2δ und α6β2,3δ als positiver Modulator, an α4β3δ als „<a href="Superagonist" title="Superagonist">Superagonist</a>“. Keine Wirkung zeigt es dabei an Barbiturat- oder Neurosteroid-Bindungsstellen.<a href="#cite_note-pmid26056160-8">[8]</a> An der hochaffinen Benzodiazepin-Bindungsstelle verhält es sich als stiller Ligand. Die Raumstruktur des Methaqualon-komplexierten a1b2g2-GABAA-Rezeptors wurde mittels <a href="Kryoelektronenmikroskopie" title="Kryoelektronenmikroskopie">Kryoelektronenmikroskopie</a> aufgeklärt. Einzelheiten zum molekularen Wirkungsmechanismus des Methaqualons am Beispiel dieses Rezeptortyps sind seit dem Jahr 2024 bekannt. Es wurde gezeigt, dass die hochaffine Bindungsstelle des Methaqualons sich innerhalb der <a href="Transmembranprotein#Transmembrandomäne" title="Transmembranprotein">Transmembrandomäne</a> im Zwischenraum der <a href="Protein-Untereinheit" title="Protein-Untereinheit">Untereinheiten</a> β(+)α(–) befindet. Diese Bindungsstelle ist identisch mit der für die <a href="An%C3%A4sthetika" class="mw-redirect" title="Anästhetika">Anästhetika</a> <a href="Etomidat" title="Etomidat">Etomidat</a>, <a href="Propofol" title="Propofol">Propofol</a>, <a href="Zolpidem" title="Zolpidem">Zolpidem</a> und das experimentelle <a href="Konvulsivum" title="Konvulsivum">Konvulsivum</a> DMCM. Anders als diese Wirkstoffe, dringt Methaqualon mit seinem Chinazolin-Anteil tiefer in die Bindungsstelle ein.<a href="#cite_note-pmid38898000-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik_und_Metabolismus">Pharmakokinetik und Metabolismus</h3></div>

Die therapeutische <a href="Plasmaspiegel" title="Plasmaspiegel">Plasmakonzentration</a> liegt im Bereich von 0,4 bis 5 μg/mL, die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 20 bis 60 Stunden und die <a href="Proteinbindung" title="Proteinbindung">Proteinbindung</a> wird mit 75–95 % angegeben.<a href="#cite_note-pmid11589290-10">[10]</a> Methaqualon wird großenteils <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">verstoffwechselt</a>, vor allem durch <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> an den Methylgruppen und den aromatischen Ringen. Es folgt <a href="Biotransformation#Phase-II-Reaktionen_(Konjugationsreaktionen)" title="Biotransformation">Konjugation</a> zu O-<a href="Glucuronidierung" title="Glucuronidierung">Glucuroniden</a> und O-Methylethern. Durch N-Oxidation bildet sich Methaqualon-<a href="Aminoxide" title="Aminoxide">N-oxid</a>.<a href="#cite_note-Römpp-2">[2]</a> Deutliche interindividuelle Unterschiede wurden im Mengenverhältnis der Metabolite beobachtet. 4'- und 2'-Hydroxymethaqualon können als die Metabolite mit den höchsten Konzentrationen ausgemacht werden, es folgen 3'-, 2- und 6-Hydroxymethaqualon. Das Methaqualonmolekül ist <a href="Sterische_Hinderung" title="Sterische Hinderung">sterisch gehindert</a> und unterliegt unter physiologischen Bedingungen der <a href="Atropisomerie" title="Atropisomerie">Atropisomerie</a>, es ist damit <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> und es existieren entsprechende Rotamere. Nach Gabe von <a href="Racemat" title="Racemat">racemischem</a> Methaqualon wird 4'-Hydroxymethaqualon über den menschlichen Urin nahezu <a href="Stereospezifisch" class="mw-redirect" title="Stereospezifisch">stereospezifisch</a> ausgeschieden. Bei den 3'-, 2'- und 2-Hydroxymetaboliten werden ungleiche <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomerenverhältnisse</a> beobachtet, 6-Hydroxymethaqualon wird als Racemat ausgeschieden.<a href="#cite_note-pmid11589290-10">[10]</a> Die Enzyme <a href="CYP2D6" class="mw-redirect" title="CYP2D6">CYP2D6</a> und CYP2C19 sind an der Verstoffwechselung nicht nennenswert beteiligt.<a href="#cite_note-pmid12900872-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Arzneimittelrechtlicher_Status">Arzneimittelrechtlicher Status</h2></div>

In den USA wurde das Medikament aufgrund der weiten Verbreitung als Rauschmittel schon 1984 vom Markt genommen, aber dennoch weiterhin illegal hergestellt, wobei es sich bei später sichergestellten illegal produzierten angeblichen Methaqualontabletten allerdings meist lediglich um hochdosierte <a href="Benzodiazepine" title="Benzodiazepine">Benzodiazepine</a>, wie etwa <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a>, handelte.

In der Bundesrepublik Deutschland war Methaqualon als Normi-Nox auf dem Markt, wurde allerdings schon 1981 dem Betäubungsmittelgesetz unterstellt und war damit als eine in der Anlage II des <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">BtMG</a> aufgeführte Substanz nicht mehr verschreibungsfähig. Ähnliches widerfuhr dem Wirkstoff in der DDR, wo Methaqualon der Hauptbestandteil des Schlafmittels Dormutil war, das aufgrund seiner häufigen Verwendung zu Rauschzwecken<a href="#cite_note-12">[12]</a> schließlich ebenfalls aus dem medizinischen Verkehr gezogen wurde (das heute unter dem Namen Dormutil N bekannte Nachfolgepräparat enthält den Wirkstoff <a href="Diphenhydramin" title="Diphenhydramin">Diphenhydramin</a>).

In <a href="%C3%96sterreich" title="Österreich">Österreich</a> wurde Methaqualon seines Suchtpotentials wegen 1992, in <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a> 1993 die Zulassung als Schlafmittel gänzlich entzogen, während es in der Schweiz unter dem Namen Toquilone weit verbreitet blieb. Es war jedoch nur noch als Toquilone compositum, das zusätzlich <a href="Diphenhydramin" title="Diphenhydramin">Diphenhydramin</a> enthält, im Handel und ist seit 2005 auch in der Schweiz nicht mehr verschreibungsfähig.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verbreitung">Verbreitung</h2></div>

Während in westlichen Ländern Methaqualon nicht mehr erhältlich ist und demnach auch selten Verwendung als Rauschdroge findet, spielt es für den illegalen Einsatz in manchen <a href="Afrika" title="Afrika">afrikanischen</a> Ländern, vor allem in <a href="S%C3%BCdafrika" title="Südafrika">Südafrika</a>, immer noch eine große Rolle. In Südafrika ist es neben <a href="Marihuana" title="Marihuana">Marihuana</a> sogar das verbreitetste illegale Rauschmittel (Stand 2017), es kommt in vielen verschiedenen Tabletten auf den Schwarzmarkt, die, ähnlich den <a href="Ecstasy" class="mw-redirect" title="Ecstasy">Ecstasytabletten</a> hierzulande, mit verschiedenen Logos versehen sind. Der Großteil des dort verbrauchten Methaqualons stammt aus illegaler Produktion aus <a href="Indien" title="Indien">Indien</a>, von wo aus es nach Afrika geschmuggelt wird. Die am häufigsten anzutreffende Konsumform dort ist das Rauchen der zerbröselten Tabletten, oft gemischt mit Marihuana, was einen kurzzeitigen, sehr intensiven „Euphorieflash“ auslöst. Danach beginnt die sedative Komponente zu überwiegen und der Konsument verfällt in einen länger andauernden Dämmerzustand.

Geschichtlich zählt Methaqualon zu den Schlafmitteln, die in den 1960ern als Ersatz der aufgrund einer möglichen tödlichen Überdosierung umstrittenen Barbiturate dienen sollten. Andere Beispiele sind Ethchlorvynol (Handelsname Placidyl) oder <a href="Glutethimid" title="Glutethimid">Glutethimid</a> (Handelsname Doriden). Allerdings riefen viele dieser Stoffe Euphorie und damit die Gefahr einer psychischen Abhängigkeit hervor, weshalb sie heute kaum noch in Verwendung sind.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen_und_Abhängigkeit">Nebenwirkungen und Abhängigkeit</h2></div>

Chronischer Gebrauch kann zu <a href="Polyneuropathie" title="Polyneuropathie">Polyneuropathie</a>, zur psychischen und zur physischen <a href="Missbrauch_und_Abh%C3%A4ngigkeit" class="mw-redirect" title="Missbrauch und Abhängigkeit">Abhängigkeit</a> führen. Bei Einnahme kleinerer Dosen kann die Wirkung euphorisierend anstatt sedierend sein, wie es eigentlich bei einem Schlafmittel zu erwarten wäre. Mögliche Symptome einer Methaqualon-Überdosis sind Magen-Darm-Beschwerden, Benommenheit, <a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a>, Kribbeln, langsame, undeutliche Sprache und Muskelhyperaktivität, innere Blutungen, <a href="Konvulsion" class="mw-redirect" title="Konvulsion">Konvulsionen</a>, <a href="Koma" title="Koma">Koma</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Szenenamen_und_Darstellung_in_der_Kunst">Szenenamen und Darstellung in der Kunst</h2></div>

Im Drogenslang ist Methaqualon teilweise als seven-one-fours, seventeen, oder lemmon 714 bekannt. Diese Bezeichnungen rühren von dem Lemmon 714-Aufdruck auf der Quaalude-Tablette her. Andere Bezeichnungen sind ludes (ebenfalls von Quaalude) oder Mandrax nach dem gleichlautenden Handelsnamen. Unter dem Handelsnamen Mozambin wurde es von <a href="Falco" title="Falco">Falco</a> in <a href="Ganz_Wien" title="Ganz Wien">Ganz Wien</a> besungen. Wegen der Größe der Tabletten war das Methaqualon in den frühen 1980er Jahren in New York auch als Gorilla Biscuits bekannt, woher die <a href="Straight_Edge" title="Straight Edge">Straight-Edge</a>-Band <a href="Gorilla_Biscuits" title="Gorilla Biscuits">Gorilla Biscuits</a> ihren Namen hat. Quaalude war ein von der weiblichen Rockband <a href="The_Runaways" title="The Runaways">The Runaways</a> bevorzugtes Rauschmittel.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Ebenso werden sie im Film <a href="The_Wolf_of_Wall_Street_(2013)" title="The Wolf of Wall Street (2013)">The Wolf of Wall Street</a> (2013) mehrfach genannt und konsumiert, wobei auch die Nebenwirkungen dargestellt werden.

Die Wirkungen und unerwünschten Nebenwirkungen hat der Singer-Songwriter <a href="Shel_Silverstein" title="Shel Silverstein">Shel Silverstein</a> 1980 in seinem satirischen Lied Quaaludes Again beschrieben. Der Handelsname Quaalude wird darüber hinaus noch in <a href="David_Bowie" title="David Bowie">David Bowies</a> Liedern Time („…Quaaludes and red wine…“) sowie Rebel Rebel („…You got your cue line and a handful of ’ludes“) erwähnt. Im 1989 veröffentlichten Lied Wasted Rock Ranger von <a href="Great_White" title="Great White">Great White</a> heißt es: „I have bennies with the breakfast toast, Quaaludes with the evening roast“. (Mit „Bennies“ sind <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Benzedrine</a> gemeint.) 2020 veröffentlichten <a href="The_Flaming_Lips" title="The Flaming Lips">The Flaming Lips</a> auf ihrem Album American Head das Lied At The Movies On Quaaludes.

Im Roman <a href="Neue_Vahr_S%C3%BCd" title="Neue Vahr Süd">Neue Vahr Süd</a> aus der <a href="Herr_Lehmann" title="Herr Lehmann">Herr-Lehmann-Trilogie</a> von <a href="Sven_Regener" title="Sven Regener">Sven Regener</a> täuscht die Hauptfigur Frank Lehmann mithilfe von Methaqualon/Mandrax und Alkohol einen Selbstmordversuch vor, um damit aus der Bundeswehr entlassen zu werden.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Methaqualon kann durch die <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> von <a href="N-Acetylanthranils%C3%A4ure" title="N-Acetylanthranilsäure">N-Acetylanthranilsäure</a> mit <a href="O-Toluidin" title="O-Toluidin">o-Toluidin</a> in Toluol in Anwesenheit eines wasserentziehenden Reagenz wie zum Beispiel <a href="Phosphorylchlorid" class="mw-redirect" title="Phosphorylchlorid">Phosphorylchlorid</a> synthetisiert werden.<a href="#cite_note-15">[15]</a> Aus diesem Grund unterliegt die Anthranilsäure der <a href="Grundstoff%C3%BCberwachungsgesetz" title="Grundstoffüberwachungsgesetz">Grundstoffüberwachung</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Eigenverlag, Köln 2004, <a href="OCLC" title="OCLC">OCLC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/oclc/610616770">610616770</a>.</li>

<li>Zaheer Kacker: Synthesis of substituted 4-quinazolones. In: Journal of the Indian Chemistry Society. Band 28, 1951. S. 344 (Synthese).</li>

<li>R. Bonnichsen, R. Dimberg, Y. Mårde, R. Ryhage: <cite style="font-style:italic">Variations in human metabolism of methaqualone given in therapeutic doses and in overdose cases studied by gas chromatography-mass spectrometry</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Clinica_Chimica_Acta" title="Clinica Chimica Acta">Clinica Chimica Acta</a></cite>. Band 60, Nr. 1, 1975, S. 67–75, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0009-8981%2875%2990181-3">10.1016/0009-8981(75)90181-3</a> (Metabolismus).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Variations+in+human+metabolism+of+methaqualone+given+in+therapeutic+doses+and+in+overdose+cases+studied+by+gas+chromatography-mass+spectrometry&rft.au=R.+Bonnichsen%2C+R.+Dimberg%2C+Y.+M%C3%A5rde%2C+...&rft.date=1975&rft.doi=10.1016%2F0009-8981%2875%2990181-3&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Clinica+Chimica+Acta&rft.pages=67-75&rft.volume=60" style="display:none"> </li>

<li>Edwin I. Goldenthal: <cite style="font-style:italic">A compilation of LD50 values in newborn and adult animals</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Toxicology_and_Applied_Pharmacology" title="Toxicology and Applied Pharmacology">Toxicology and Applied Pharmacology</a></cite>. Band 18, Nr. 1, 1971, S. 185–207, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0041-008X%2871%2990328-0">10.1016/0041-008X(71)90328-0</a> (Toxizität).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=A+compilation+of+LD50+values+in+newborn+and+adult+animals&rft.au=Edwin+I.+Goldenthal&rft.date=1971&rft.doi=10.1016%2F0041-008X%2871%2990328-0&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Toxicology+and+Applied+Pharmacology&rft.pages=185-207&rft.volume=18" style="display:none"> </li>

<li>Dahyabhai M. Patel, Anthony J. Visalli, Jerome J. Zalipsky, Nelson H. Reavey-Cantwell: <cite style="font-style:italic">Methaqualone</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Analytical Profiles of Drug Substances</cite>. Band 4, 1975, S. 245–267, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0099-5428%2808%2960016-7">10.1016/S0099-5428(08)60016-7</a> (ausführliche Beschreibung).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Methaqualone&rft.au=Dahyabhai+M.+Patel%2C+Anthony+J.+Visalli%2C+Jerome+J.+Zalipsky%2C+...&rft.btitle=Analytical+Profiles+of+Drug+Substances&rft.date=1975&rft.doi=10.1016%2FS0099-5428%2808%2960016-7&rft.genre=book&rft.pages=245-267&rft.volume=4" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methaqualone?uselang=de">Commons: Methaqualon</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/chemicals/methaqualone">Methaqualon</a>. In: <a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>. (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugaware.co.za/mandrax.html">drugaware.co.za</a> Informationen zum Methaqualonmissbrauch in Südafrika (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.drugaware.co.za/photomandrax01.html">drugaware.co.za</a> Photos illegaler Methaqualontabletten aus Südafrika (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.songmeanings.net/lyric.php?lid=3530822107858580719">Quaaludes Again</a> Satirisches Lied von <a href="Shel_Silverstein" title="Shel Silverstein">Shel Silverstein</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ChemIDplus-1">↑ <a href="#cite_ref-ChemIDplus_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-ChemIDplus_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/72-44-6">Methaqualone</a> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6292">6292</a>)

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01678">Methaqualon</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juli 2019.

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/M3637">Methaqualone hydrochloride</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 22. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/M3637?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Etienne F. van Zyl: A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers. In: Forensic Science International 122 (2001), S. 142–149, <a href="https://doi.org/10.1016/S0379-0738(01)00484-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0379-0738(01)00484-4">doi:10.1016/S0379-0738(01)00484-4</a>.

</li>

<li id="cite_note-pmid38186032-5"><a href="#cite_ref-pmid38186032_5-0">↑</a> Kuropka P, Zawadzki M, Szpot P: <cite style="font-style:italic">Review of the experiences of users of methaqualone and methaqualone derivatives. An analysis of online forums</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Arch Med Sadowej Kryminol</cite>. 73. Jahrgang, Nr. 1, 2023, S. 22–32, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.4467/16891716AMSIK.22.003.18213">10.4467/16891716AMSIK.22.003.18213</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/38186032?dopt=Abstract">PMID 38186032</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Review+of+the+experiences+of+users+of+methaqualone+and+methaqualone+derivatives.+An+analysis+of+online+forums&rft.au=Kuropka+P%2C+Zawadzki+M%2C+Szpot+P&rft.date=2023&rft.doi=10.4467%2F16891716AMSIK.22.003.18213&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Arch+Med+Sadowej+Kryminol&rft.pages=22-32&rft.pmid=38186032&rft.volume=73.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <cite style="font-style:italic">Neue Enthüllungen Bill Cosby machte Frau mit Drogen gefügig</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Frankfurter_Allgemeine_Zeitung" title="Frankfurter Allgemeine Zeitung">Frankfurter Allgemeine Zeitung</a></cite>. 7. Juli 2015 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/menschen/us-schauspieler-bill-cosby-setzte-frauen-unter-drogen-13689162.html">faz.net</a> [abgerufen am 7. Juli 2015]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Neue+Enth%C3%BCllungen+Bill+Cosby+machte+Frau+mit+Drogen+gef%C3%BCgig&rft.btitle=Frankfurter+Allgemeine+Zeitung&rft.date=2015-07-07&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.zeit.de/kultur/film/2015-07/bill-cosby-beruhigungsmittel-vergewaltigung">Beruhigungsmittel: Bill Cosby machte Frau mit Medikamenten gefügig.</a> In: <a href="Zeit_Online" class="mw-redirect" title="Zeit Online">Zeit Online</a>. 7. Juli 2015, abgerufen am 2. März 2017.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMethaqualon&rft.title=Beruhigungsmittel%3A+Bill+Cosby+machte+Frau+mit+Medikamenten+gef%C3%BCgig&rft.description=Beruhigungsmittel%3A+Bill+Cosby+machte+Frau+mit+Medikamenten+gef%C3%BCgig&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.zeit.de%2Fkultur%2Ffilm%2F2015-07%2Fbill-cosby-beruhigungsmittel-vergewaltigung&rft.date=2015-07-07">

</li>

<li id="cite_note-pmid26056160-8"><a href="#cite_ref-pmid26056160_8-0">↑</a> Hammer H, Bader BM, Ehnert C, Bundgaard C, Bunch L, Hoestgaard-Jensen K, Schroeder OH, Bastlund JF, Gramowski-Voß A, Jensen AA: <cite style="font-style:italic">A Multifaceted GABAA Receptor Modulator: Functional Properties and Mechanism of Action of the Sedative-Hypnotic and Recreational Drug Methaqualone (Quaalude)</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Molecular_Pharmacology" title="Molecular Pharmacology">Molecular Pharmacology</a></cite>. 88. Jahrgang, Nr. 2, 2015, S. 401–20, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1124/mol.115.099291">10.1124/mol.115.099291</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26056160?dopt=Abstract">PMID 26056160</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=A+Multifaceted+GABAA+Receptor+Modulator%3A+Functional+Properties+and+Mechanism+of+Action+of+the+Sedative-Hypnotic+and+Recreational+Drug+Methaqualone+%28Quaalude%29&rft.au=Hammer+H%2C+Bader+BM%2C+Ehnert+C%2C+...&rft.date=2015&rft.doi=10.1124%2Fmol.115.099291&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Molecular+Pharmacology&rft.pages=401-20&rft.pmid=26056160&rft.volume=88.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid38898000-9"><a href="#cite_ref-pmid38898000_9-0">↑</a> Chojnacka W, Teng J, Kim JJ, Jensen AA, Hibbs RE: <cite style="font-style:italic">Structural insights into GABAA receptor potentiation by Quaalude</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nat Commun</cite>. 15. Jahrgang, Nr. 1, 2024, S. 5244, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s41467-024-49471-y">10.1038/s41467-024-49471-y</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/38898000?dopt=Abstract">PMID 38898000</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC11187190/">PMC 11187190</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Structural+insights+into+GABAA+receptor+potentiation+by+Quaalude&rft.au=Chojnacka+W%2C+Teng+J%2C+Kim+JJ%2C+...&rft.date=2024&rft.doi=10.1038%2Fs41467-024-49471-y&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Nat+Commun&rft.pages=5244&rft.pmc=11187190&rft.pmid=38898000&rft.volume=15.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid11589290-10">↑ <a href="#cite_ref-pmid11589290_10-0">a</a> <a href="#cite_ref-pmid11589290_10-1">b</a> Prost F, Thormann W: <cite style="font-style:italic">Enantiomeric analysis of the five major monohydroxylated metabolites of methaqualone in human urine by chiral capillary electrophoresis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Electrophoresis</cite>. 22. Jahrgang, Nr. 15, 2001, S. 3270–3280, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/1522-2683%28200109%2922%3A15%3C3270%3A%3AAID-ELPS3270%3E3.0.CO%3B2-K">10.1002/1522-2683(200109)22:15<3270::AID-ELPS3270>3.0.CO;2-K</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11589290?dopt=Abstract">PMID 11589290</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Enantiomeric+analysis+of+the+five+major+monohydroxylated+metabolites+of+methaqualone+in+human+urine+by+chiral+capillary+electrophoresis&rft.au=Prost+F%2C+Thormann+W&rft.date=2001&rft.doi=10.1002%2F1522-2683%28200109%2922%3A15%3C3270%3A%3AAID-ELPS3270%3E3.0.CO%3B2-K&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Electrophoresis&rft.pages=3270-3280&rft.pmid=11589290&rft.volume=22.+Jahrgang" style="display:none">  Weitere Referenzen dort.

</li>

<li id="cite_note-pmid12900872-11"><a href="#cite_ref-pmid12900872_11-0">↑</a> Prost F, Thormann W: <cite style="font-style:italic">Assessment of the stereoselective metabolism of methaqualone in man by capillary electrophoresis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Electrophoresis</cite>. 24. Jahrgang, Nr. 15, 2003, S. 2598–607, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/elps.200305512">10.1002/elps.200305512</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12900872?dopt=Abstract">PMID 12900872</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methaqualon&rft.atitle=Assessment+of+the+stereoselective+metabolism+of+methaqualone+in+man+by+capillary+electrophoresis&rft.au=Prost+F%2C+Thormann+W&rft.date=2003&rft.doi=10.1002%2Felps.200305512&rft.genre=journal&rft.issue=15&rft.jtitle=Electrophoresis&rft.pages=2598-607&rft.pmid=12900872&rft.volume=24.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.bild.de/unterhaltung/leute/nina-hagen/drogen-sex-abtreibungen-ihr-wildes-leben-autobiographie-11843362.bild.html">Autobiografie „Bekenntnisse“ | Das wilde Leben der Nina Hagen</a>, zuletzt abgerufen am 13. Januar 2014.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Audiokommentar von Schauspielerin <a href="Kristen_Stewart" title="Kristen Stewart">Kristen Stewart</a>, Rockmusikerin <a href="Joan_Jett" title="Joan Jett">Joan Jett</a> und Schauspielerin <a href="Dakota_Fanning" title="Dakota Fanning">Dakota Fanning</a>, enthalten im Bonusmaterial der Blu-ray Disc <a href="The_Runaways_(Film)" title="The Runaways (Film)">The Runaways</a>, Regie: <a href="Floria_Sigismondi" title="Floria Sigismondi">Floria Sigismondi</a>, 2010, River Road Entertainment, <a href="Los_Angeles" title="Los Angeles">Los Angeles</a> + <a href="Capelight_Pictures" title="Capelight Pictures">Capelight Pictures</a> OHG, <a href="Ahrensfelde" title="Ahrensfelde">Ahrensfelde</a> + <a href="Summit_Entertainment" title="Summit Entertainment">Summit Entertainment</a>, <a href="Universal_City_(Kalifornien)" title="Universal City (Kalifornien)">Universal City</a>, <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">Kalifornien</a>

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Sven Regener: <a href="Neue_Vahr_S%C3%BCd" title="Neue Vahr Süd">Neue Vahr Süd</a>, Band 2 von Die Lehmann-Trilogie, Bastei Lübbe, 2015, ISBN 3-7325-7574-8, S. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com.au/books?id=ckUxBgAAQBAJ&pg=PT304">304ff.</a>

</li>

<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=GB&NR=843073">GB843073</a>: 2-methyl-3-orthotolyl-4-quinazolone and acid addition salts thereof. Veröffentlicht am 4. August 1960, Anmelder: Laboratoires Toraude.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=GB843073&rft.applcc=GB&rft.title=2-methyl-3-orthotolyl-4-quinazolone+and+acid+addition+salts+thereof&rft.assignee=Laboratoires+Toraude&rft.pubdate=1960-08-04">‌

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4169697-9">4169697-9</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2026-01-13" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Methaqualon&oldid=263309017">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>